9900 赛季，切尔西在冠军联赛中进入八强，不幸被巴塞罗那淘汰0304 赛季，切尔西在冠军联赛中达到四强，随后被摩纳哥击败0405 赛季，切尔西再次在冠军联赛中闯入四强，但这次输给了利物浦0506 赛季，切尔西在冠军联赛中排名十六强，巴塞罗那成为了他们的绊脚石0607 赛季，切尔西在冠军联赛中又。

9900 赛季，切尔西在欧冠联赛中成功晋级八强，但最终未能阻挡巴塞罗那的晋级之路0304 赛季，切尔西在欧冠赛场上取得突破，达到四强，却不幸输给了摩纳哥0405 赛季，切尔西再次挺进欧冠四强，然而这一次，利物浦成为了他们的对手0506 赛季，切尔西在欧冠赛事中位列十六强，巴塞罗那阻止了他们前进的。

2003年，切尔西在阿布拉莫维奇的收购后，实力大增，从二流球队迅速转变为顶级豪门在那个赛季的欧洲冠军联赛中，切尔西虽然遭遇了争议判罚，但仍然成功晋级至四强，却在半决赛中遗憾地输给了摩纳哥，而摩纳哥在决赛中败给了由穆里尼奥执教的波尔图，后者赢得了冠军进入20042005赛季，切尔西在冠军联赛中以总。

20102011赛季**切尔西继续在欧冠中前进，当赛季的10场比赛中取得6胜1平3负他们在18决赛中战胜了哥本哈根，但在14决赛中遭遇曼联，遗憾落败20112012赛季**这是切尔西在欧冠赛场的突破之年，他们最终捧起了冠军奖杯，13场比赛的战绩为7胜4平2负在18决赛和14决赛中分别击败了。

2003年夏天，阿布拉莫维奇收购切尔西，使得这支球队从二流队伍一跃成为顶级豪门在20032004赛季的欧洲冠军联赛中，切尔西不幸输给了摩纳哥，尽管在比赛中遭遇了争议判罚，但切尔西依然进入了四强在那一年，摩纳哥与波尔图争夺冠军，而波尔图最终夺冠，其主帅正是后来加盟切尔西的穆里尼奥进入20042005赛季。

一直赢不下比赛，最后宣布迪马特奥下课，这样更导致了球队没有信心另外球队T9一直找不到状态，欧冠比赛踢得完全没有自信出局应该算是理所应当球队老板阿布不断换主教练，使得球队一时找不到归属感，另外老板阿布的30岁以上球员一年合的政策令很多老球员担心自己的未来，心不在焉但是作为切尔西球迷看到这样的情况真的是有。

2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中遭遇了强大的德甲球队拜仁慕尼黑由于特里拉米雷斯梅雷莱斯和伊万诺维奇等四名关键球员的缺席，切尔西在比赛中处于劣势尽管如此，球队展现出了顽强的斗志在比赛的第83分钟，托马斯·穆勒为拜仁打进了首球，但在第88分钟，德罗巴挺身而出，为切尔西扳平了比分加。

5月25日，利物浦将在伊斯坦布尔与AC米兰和埃因霍温之间的胜者争夺冠军，贝尼特斯有望效仿穆里尼奥，在2个赛季里连续夺得联盟杯和冠军杯开场不久，路易斯加西亚打进唯一入球，终结了切尔西“三冠王”梦想，蓝军连续2个赛季止步于冠军杯半决赛利物浦4511杜德克3芬南，23卡拉格，4海皮亚，21。